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6-Alk-Fuc 6-炔基-L-fucose 6?炔基?L?巖藻糖cas935658-91-6的作用機制

2026-08-24 [80]

一、基本信息與儲存

CAS號：935658-91-6

分子式：C??H??O?（游離形式） / C??H??O?（常見乙酰化保護形式，如四乙酰化物）

分子量：298.29 g/mol（游離形式） / 342.30 g/mol（四乙酰化物形式）

外觀：淺黃色至黃色固體

溶解性：可溶于 DMSO（建議超聲加熱助溶，配制儲備液）。

儲存條件：粉末狀建議在 -20℃ 低溫、干燥、避光環境下保存；配制成溶液后，建議在 -80℃（6個月）或 -20℃（1個月）保存，并避免反復凍融。

結構式

二、結構與核心特性

6-炔基-L-fucose 是天然 L-巖藻糖（6-脫氧-L-半乳糖）的類似物，其核心修飾是在糖環的 6 位碳原子上引入了一個炔基（Alkyne, -C≡CH），取代了原本的甲基。

點擊化學反應手柄：這個炔基在生理條件下化學惰性，但能與含有疊氮基團（Azide）的分子發生高效的銅催化的疊氮-炔環加成反應（CuAAC）。這為后續連接熒光染料、生物素或親和標簽提供了極其便捷的“化學手柄"。

雙重身份：它既可作為代謝標記探針，被細胞攝取并摻入到糖蛋白中；同時，它也是一種強效的巖藻糖基化抑制劑，其抑制效力遠高于傳統的 2-氟代巖藻糖（2-F-Fuc）。

三、獨特的作用機制

6-炔基-L-fucose 作為抑制劑的機制非常獨特。它進入細胞后，會直接靶向并抑制GDP-巖藻糖合成酶 FX（由 TSTA3 基因編碼）。
FX 是一種雙功能酶，負責將 GDP-甘露糖轉化為活性的 GDP-巖藻糖。6-Alk-Fuc 通過抑制 FX 的活性，導致細胞內天然的 GDP-Fuc 庫耗竭，從而從源頭上阻斷了細胞內的巖藻糖基化修飾過程。

四、主要應用

在糖生物學和疾病機制研究中，6-炔基-L-fucose 扮演著雙重角色：

1.代謝標記與成像：作為探針，它可以被特定的巖藻糖基轉移酶（如 POFUT1/2）識別，摻入到含有 EGF 樣重復序列或 TSP-1 重復序列的蛋白質中。隨后通過點擊化學連接報告基團，實現對巖藻糖基化蛋白的熒光成像、富集和蛋白質組學鑒定。

2.巖藻糖基化抑制劑：作為抑制劑，它能有效阻斷細胞表面的巖藻糖基化修飾。研究表明，6-Alk-Fuc 能顯著抑制肝癌細胞的遷移和侵襲能力，這為研究巖藻糖基化在癌癥轉移、炎癥反應等病理過程中的作用提供了強有力的化學工具。

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CMP-Neu5Az

CMP-Neu5Ac cas3063-71-6

15839-78-8，UDP-L-Ara

Ac3-6AzGlcNAc

6-炔基-L-fucose

UDP-GIcNAC cas528-04-1

15839-70-0，GDP-L-Fuc

537039-67-1，UDP-6-N3-Glc

1955-26-6，UDP-L-Rha

137868-52-1，UDP-Gal

17479-04-8，UDP-GIcNH2