cas487027-19-0 Ac3-6AzGlcNAc 三乙酰基-6-疊氮基-GlcNAc獨特的代謝途徑
2026-08-24
[69]
Ac3-6AzGlcNAc(全稱:6-azido-6-deoxy-N-acetyl-glucosamine triacylated,中文常稱為6-疊氮-6-脫氧-N-乙酰氨基葡萄糖三酰化)是一種在糖生物學和化學生物學研究中廣泛應用的代謝糖工程探針,專門用于研究蛋白質的 O-GlcNAc 糖基化修飾。
一、基本信息與儲存
CAS號:487027-19-0
分子式:C??H??N?O?
分子量:372.33 g/mol
外觀:白色至灰色無定形固體
溶解性:可溶于 DMSO, DMF, DCM, THF, Chloroform 等有機溶劑
儲存條件:建議在 -20℃ 低溫、避光、干燥環境下保存,保質期通常為 12 個月。
結構式

二、結構與核心特性
疊氮基團(-N?):在糖環的 6 位碳原子上,天然的羥基被替換為疊氮基團。這個基團在生理條件下化學惰性,但能與炔基(Alkyne)發生高效的點擊化學反應(Click Chemistry),為后續連接熒光染料或生物素等報告基團提供了“化學手柄"。
三乙酰化保護(Ac3):糖環上的其他羥基被乙酰基保護。這一修飾顯著增強了分子的脂溶性和細胞膜通透性,使其能夠被動擴散進入細胞。進入細胞后,胞內的羧酸酯酶會迅速水解除去乙酰基,釋放出具有生物活性的 6AzGlcNAc。
三、獨特的代謝途徑
體外實驗表明,它可以通過磷酸乙酰葡萄糖胺變位酶(AGM1)直接磷酸化其 1 位羥基,從而繞過這一代謝障礙,最終生成疊氮化的 UDP-6AzGlcNAc,并被糖基轉移酶利用,摻入到新合成的 O-GlcNAc 修飾蛋白中。
四、主要應用
1.O-GlcNAc 修飾的動態標記:細胞將其攝取并代謝后,疊氮化糖核苷酸會被特異性地摻入到 O-GlcNAc 修飾的蛋白質上。
2.點擊化學檢測與成像:利用疊氮基團,研究人員可以通過點擊化學將熒光炔烴或生物素炔烴共價連接到目標蛋白上,從而實現對 O-GlcNAc 修飾的高分辨率熒光成像、富集和蛋白質組學鑒定。
3.疾病機制研究:O-GlcNAc 修飾是一種動態的、可逆的翻譯后修飾,與癌癥、糖尿病、神經退行性疾病等多種疾病密切相關。該探針為在活細胞水平研究這些疾病的分子機制提供了有力工具。
購買須知:
單位:瓶
規格:5mg起訂
產地:西安
保質期:12個月
儲存條件:-20°C干燥避光保存
如有其他信息或產品信息咨詢我們。
溫馨提示:供應產品僅用于科研,不能用于人體!
CMP-9-N3-Neu5Ac
LacNAc-ProN3
GDP-6-N3-L-Fuc
CMP-Neu5Az
CMP-Neu5Ac cas3063-71-6
15839-78-8,UDP-L-Ara
CMP-9-N3-Neu5Ac
LacNAc-ProN3
GDP-6-N3-L-Fuc
CMP-Neu5Az
CMP-Neu5Ac cas3063-71-6
15839-78-8,UDP-L-Ara
76487-51-9,9-N3-Neu5Ac
UDP-GIcNTFA cas1355005-47-8
LacNAc-ProN3
26575-17-7,UDP-ManNAc
71662-09-4,D-Fructose 1-phosphate disodium
GDP-L-Fuc-6-PEG4-Biotin

