UDP-L-鼠李糖cas1955-26-6 UDP-L-Rha尿苷二磷酸-L-鼠李糖的合成途徑
2026-08-20
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一、基礎(chǔ)理化參數(shù)
中文名稱尿苷 5'-二磷酸-β-L-鼠李糖 (常以二鈉鹽形式存在)
英文名稱Uridine 5'-diphospho-β-L-rhamnose (UDP-L-Rhamnose)
CAS 1955-26-6
分子式C??H??N?O??P? (游離酸) / C??H??N?Na?O??P? (二鈉鹽)
分子量550.30 g/mol (游離酸) / 594.27 g/mol (二鈉鹽)
結(jié)構(gòu)式:

外觀為白色至類白色凍干粉末,易溶于水,在中性水溶液中相對(duì)穩(wěn)定,高溫和強(qiáng)酸堿條件下焦磷酸酯鍵易水解。
二、分子結(jié)構(gòu)特征?
由?尿苷二磷酸(UDP)?與 ?L-鼠李糖?通過焦磷酸鍵連接而成
鼠李糖部分為 L 構(gòu)型,C1 與末端磷酸氧以 α-糖苷鍵結(jié)合
與 GDP-L-巖藻糖(6-脫氧-L-半乳糖)同為 6-脫氧-L-己糖供體,但糖環(huán)構(gòu)象(甘露糖型 vs 半乳糖型)和核苷骨架(UDP vs GDP)不同
三、生物合成途徑?
UDP-L-鼠李糖的合成主要在植物和細(xì)菌中完成:
?1.植物途徑?:UDP-D-葡萄糖 →(UDP-glucose 4,6-dehydratase,RHM1 域)→ UDP-4-酮-6-脫氧-D-葡萄糖 →(3,5-差向異構(gòu) + 4-還原,RHM2/3 域)→ UDP-L-鼠李糖。
2.由 RHM(rhamnose synthase)雙功能酶連續(xù)催化完成,整個(gè)途徑整合了脫水、差向異構(gòu)和還原三步反應(yīng)。
四、核心科研用途?
1.鼠李糖基轉(zhuǎn)移酶天然底物?:為植物、微生物中的 rhamnosyltransferase 提供 L-鼠李糖單元,用于酶活測(cè)定、底物特異性分析及抑制劑篩選。
?2.植物細(xì)胞壁多糖研究?:鼠李糖是果膠(特別是 RG-I 和 RG-II 結(jié)構(gòu)域)的核心組成單糖,UDP-L-Rha 是其合成的直接供體,參與植物形態(tài)建成與抗逆性。
3?.天然產(chǎn)物糖基化?:黃酮類、皂苷類、萜類等次生代謝產(chǎn)物常以鼠李糖為末端糖修飾,UDP-L-Rha 是體外酶法合成鼠李糖苷的標(biāo)準(zhǔn)供體。
4?.細(xì)菌多糖與抗原合成?:參與革蘭氏陰性菌 O-抗原、莢膜多糖及糖脂的構(gòu)建,在疫苗開發(fā)、病原微生物糖生物學(xué)研究中有重要價(jià)值。
?5.代謝標(biāo)記與化學(xué)糖生物學(xué)?:可衍生為 UDP-L-Rha 類似物(如疊氮或炔基修飾),用于細(xì)胞層面鼠李糖基化的代謝示蹤與成像。
148407-07-2,UDP-GalA
10597-89-4,MurNAc
UDP-D-Fuc
76487-51-9,9-N3-Neu5Ac
UDP-GIcNTFA cas1355005-47-8
LacNAc-ProN3
26575-17-7,UDP-ManNAc
71662-09-4,D-Fructose 1-phosphate disodium
GDP-L-Fuc-6-PEG4-Biotin
1202854-87-2,UDP-6-N3-GalNAc
91183-98-1,UDP-GlcNAc
4212-65-1,木酮糖-5-磷酸酯
551-85-9,D-核酮糖-5-磷酸酯

