6-N3-UDPG/ cas537039-67-1 尿苷二磷酸-6-疊氮-葡萄糖的結(jié)構(gòu)與生物學功能
2026-08-20
[104]
一、基礎信息
中文名稱尿苷 5'-(三氫二磷酸酯) P'-(6-疊氮基-6-脫氧-α-D-吡喃葡萄糖基)酯
英文名稱UDP-6-azido-6-deoxy-D-glucose (UDP-6-N3-Glc)
CAS 登錄號537039-67-1
分子式C??H??N?O??P? (游離酸) / C??H??N?Na?O??P? (二鈉鹽)
分子量591.31 g/mol (游離酸) / 635.28 g/mol (二鈉鹽)
結(jié)構(gòu)式：
二、結(jié)構(gòu)與生物學功能
結(jié)構(gòu)類型：UDP-6-N3-Glc 屬于 疊氮修飾的核苷二磷酸糖 (NDP-sugar)。它的結(jié)構(gòu)是在天然 UDP-葡萄糖的基礎上，將葡萄糖環(huán) 6 位碳上的羥基替換為了一個高反應活性的 疊氮基團 (-N?)。
生物學功能：它既保留了作為活化糖基供體的特性，又引入了疊氮基獨特的化學反應活性。在細胞內(nèi)，它可以作為葡萄糖的替代供體，參與糖蛋白、糖脂和多糖的生物合成，將帶有疊氮基的葡萄糖殘基整合到生物分子的糖鏈結(jié)構(gòu)中。
三、合成與修飾方法
1.化學-酶法合成：結(jié)合化學和酶法的優(yōu)勢，先通過化學方法制備 6-疊氮-6-脫氧-D-葡萄糖-1-磷酸中間體，再利用特定的酶（如 UDP-葡萄糖焦磷酸化酶）進行高效、高選擇性的連接。
2.點擊化學標記：這是其最核心的應用。整合到糖鏈上的疊氮基團可以參與 點擊化學反應 (Click Chemistry)，通過與含有炔基的探針（如熒光染料、生物素或藥物分子）進行高效、特異的偶聯(lián)，從而實現(xiàn)對糖鏈的精準標記、追蹤和功能化修飾。
148407-07-2,UDP-GalA
10597-89-4,MurNAc
UDP-D-Fuc
76487-51-9,9-N3-Neu5Ac
UDP-GIcNTFA cas1355005-47-8
LacNAc-ProN3
26575-17-7，UDP-ManNAc
71662-09-4，D-Fructose 1-phosphate disodium
GDP-L-Fuc-6-PEG4-Biotin
1202854-87-2，UDP-6-N3-GalNAc
91183-98-1，UDP-GlcNAc
4212-65-1，木酮糖-5-磷酸酯
551-85-9，D-核酮糖-5-磷酸酯
98924-81-3，Ac4GIcNAz
653600-56-7，Ac4GalNAz
