DBCO-胍基丁胺DBCO-Agmatine/DBCO-PEG-胍丁胺的合成路徑
2026-08-27
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DBCO-胍基丁胺是通過生物正交偶聯技術將DBCO(二苯并環辛炔)基團修飾到胍基丁胺分子上得到的功能化衍生物。
一、分子結構核心信息
?母體骨架?:胍基丁胺又稱4-胍基丁胺,是精氨酸的內源性代謝產物,分子含胍基與末端氨基兩個活性位點,CAS號2482-00-0。
?偶聯結構?:DBCO基團通過穩定酰胺鍵與胍基丁胺的末端氨基定向連接,完整保留胍基的正電荷活性位點,不破壞母體分子的天然生物活性。
?基礎理化參數?:分子式約C??H??N?O?,分子量約390.48,常溫下為類白色固體,可溶于DMSO、DMF,在弱堿性水相緩沖液中可部分溶解。
二、標準合成路徑
?原料準備?:高純度胍基丁胺鹽酸鹽、DBCO-NHS活性酯、pH 7.5~8.0的無水弱堿性緩沖液。
?偶聯反應?:將胍基丁胺溶解于緩沖液中,緩慢滴加DBCO-NHS的無水DMF溶液,室溫避光攪拌反應4~6小時,嚴格控制兩者摩爾比為1:1.1,避免胍基發生非特異性副反應。
?純化處理?:通過透析、凝膠層析去除未反應的游離小分子,冷凍干燥得到高純度DBCO-胍基丁胺產物。
結構示意圖:

三、核心用途(差異化亮點:神經活性陽離子點擊探針)
1.神經細胞胍基丁胺示蹤成像:DBCO-Agmatine 可被神經元識別、結合咪唑啉 / NMDA 受體,后續 Azide-Cy3/Cy5/Azide-Biotin 點擊標記,用于神經信號、神經保護、疼痛通路研究
2.陽離子生物材料構建:疊氮修飾水凝膠、納米載體,SPAAC 共價錨定 DBCO - 胍基丁胺,制備陽離子功能基質,促進細胞粘附、神經再生
3.靶向前藥組裝:依托胍基丁胺的神經靶向特性,富集后點擊偶聯疊氮修飾多肽、小分子藥物
4.炎癥、神經退行性模型探針開發
5.配套反向產品:Azide - 胍基丁胺,搭配 DBCO 染料 / DBCO 磁珠
DBCO-訶子林鞣酸
DBCO-Alginate
DBCO-妥布霉素
DBCO-L-天冬氨酸
DBCO-Putrescine
DBCO-胍基丁胺
DBCO-哌啶酸
DBCO-氨基已二酸
DBCO-辛酰-L-肉堿
DBCO-皮質醇
DBCO-二氫咖啡酸
DBCO-冰片
DBCO-井岡霉素
DBCO-Gambogenic acid
DBCO-Putrescine
DBCO-昆布多糖
DBCO-ALCAR
DBCO-Hydrazide
DBCO-Abacavir
DBCO-人參皂苷Rg1

