二糖探針|N-乙酰乳糖胺-疊氮丙基苷/LacNAc-β-O-(CH?)?-N?的核心用途
2026-08-21
[85]
LacNAc-ProN3（或稱LacNAcβProN3）是一種在糖生物學研究中廣泛使用的非天然雙糖探針，其核心價值在于將“生物識別"與“化學修飾"兩種正交功能結合于一體。
一、理化參數
常用名：LacNAc-ProN3 / N-乙酰乳糖胺-疊氮丙基苷
英文名：LacNAc-β-O-(CH?)?-N? / N-Acetyllactosamine propyl azide
結構式：Galβ1-4GlcNAcβ-O-(CH?)?-N?
外觀：白色固體或粉末
結構式：
二、核心應用機制
這個分子的巧妙之處在于，它的兩部分功能互不干擾，可以分步進行：
1.作為“糖"的身份：酶促合成與延伸
糖基受體：LacNAc-ProN3 是多種糖基轉移酶（如唾液酸轉移酶、巖藻糖轉移酶）的優良底物。它可以在非還原端被酶一步步延伸，合成出更復雜的寡糖鏈，比如唾液酸化或巖藻糖基化的Lewis抗原。
生物識別：其LacNAc核心結構能被半乳糖凝集素（Galectin）等重要的聚糖結合蛋白識別，是研究這些蛋白相互作用的天然探針。
2.作為“手柄"的身份：點擊化學修飾
定點偶聯：末端的疊氮基（-N?）是一個生物正交的化學把手，它能與含有炔基（alkyne）的分子（如熒光染料、生物素、DBCO）通過高效的點擊化學反應（如CuAAC或無銅的SPAAC）特異性連接。
應用場景：這一特性使其可用于將合成好的復雜糖鏈固定到芯片或磁珠上構建糖芯片，或者對其進行熒光標記用于細胞成像研究。
三、核心用途（OPME 一鍋多酶體系高頻受體底物）
1.糖基轉移酶體外酶促受體（Acceptor）
唾液酸轉移酶（PmST1 等）：搭配 CMP?Neu5Ac / CMP?9?N??Neu5Ac，合成 Sialyl?LacNAc?ProN?
巖藻糖轉移酶（HpFT 等）：搭配 GDP?Fuc，合成 Le??ProN?（Galβ1?4 (Fucα1?3) GlcNAc?ProN?）
可繼續延長，構建多修飾復雜糖鏈，末端疊氮保留用于后續捕獲表征
2.糖芯片 / 糖組學探針前體
通過 SPAAC 點擊化學反應，共價固定到 DBCO 修飾玻片，構建糖芯片，篩選凝集素、Siglec、病毒血凝素結合活性
3.糖?蛋白互作研究
點擊偶聯生物素，鏈霉親和素富集；用于 SPR、ELISA 結合實驗
4.化學酶法合成糖抗原標準品
Le?、sLe?系列腫瘤相關糖抗原的模塊化合成起始受體底物
CMP-Neu5Az
CMP-Neu5Ac cas3063-71-6
15839-78-8，UDP-L-Ara
Ac3-6AzGlcNAc
6-炔基-L-fucose
98924-81-3，Ac4GIcNAz
653600-56-7，Ac4GalNAz
361154-30-5，Ac4ManNAz
63700-19-6，UDP-GIcA
6815-91-4，GDP-L-Gal
UDP-Man cas16375-64-7
UDP-GIcNAC cas528-04-1
15839-70-0，GDP-L-Fuc
76487-51-9,9-N3-Neu5Ac
UDP-GIcNTFA cas1355005-47-8
LacNAc-ProN3
26575-17-7，UDP-ManNAc
