一、基礎(chǔ)標(biāo)識(shí)信息

中文全稱?：四乙酰基疊氮乙酰氨基甘露糖?

英文全稱?：N-Azidoacetylmannosamine-tetraacylated

?CAS號(hào)?：361154-30-5

?分子式?：C??H??N?O??

分子量?：430.37

結(jié)構(gòu)式

二、理化與儲(chǔ)存特性

?外觀性狀?：白色至淺黃色粉末或結(jié)晶

?溶解性?：DMSO中溶解度可達(dá)100 mg/mL，DMF中溶解度約2 mg/mL，乙醇中微溶

?儲(chǔ)存條件?：粉末狀態(tài)需在?-20℃避光干燥密封?保存，避免反復(fù)凍融；配制后的儲(chǔ)液分裝后建議-80℃冷凍存放

?保質(zhì)期?：粉末狀態(tài)交付后有效期3年，溶劑中儲(chǔ)液-20℃可存放1個(gè)月，-80℃可存放1年

三、結(jié)構(gòu)與作用機(jī)制

?分子修飾特點(diǎn)?：以天然N-乙酰甘露糖胺（ManNAc）為骨架，氨基位點(diǎn)引入疊氮基團(tuán)，1、3、4、6位羥基用乙酰基保護(hù)

?細(xì)胞攝取過(guò)程?：四乙酰化修飾大幅提升脂溶性，高效穿透細(xì)胞膜進(jìn)入胞內(nèi)

代謝轉(zhuǎn)化路徑?：胞內(nèi)酯酶快速水解乙酰保護(hù)基，生成活性ManNAz，通過(guò)唾液酸合成通路轉(zhuǎn)化為含疊氮基的SiaNAz，最終整合到細(xì)胞表面糖蛋白、糖脂的唾液酸殘基中

?點(diǎn)擊反應(yīng)特性?：疊氮基團(tuán)可通過(guò)銅催化CuAAC反應(yīng)、無(wú)銅SPAAC反應(yīng)，與炔基、DBCO修飾的熒光/生物素探針高效偶聯(lián)，副產(chǎn)物少、標(biāo)記效率高

四、核心科研應(yīng)用

?活細(xì)胞唾液酸標(biāo)記成像?：示蹤細(xì)胞表面唾液酸化糖鏈的動(dòng)態(tài)分布與代謝過(guò)程，實(shí)現(xiàn)高特異性熒光成像

?糖蛋白質(zhì)組學(xué)分析?：結(jié)合生物素-鏈霉親和素富集體系，分離唾液酸化糖蛋白，通過(guò)質(zhì)譜完成全局糖蛋白圖譜繪制

?腫瘤與免疫研究?：分析腫瘤細(xì)胞異常唾液酸化表型、免疫細(xì)胞活化相關(guān)糖基化變化

靶向修飾開(kāi)發(fā)?：用于活細(xì)胞無(wú)銅點(diǎn)擊化學(xué)介導(dǎo)的原位蛋白富集、藥物靶向偶聯(lián)，也可作為PROTAC合成的連接子模塊

6815-91-4，GDP-L-Gal

UDP-Man

UDP-GIcNAC cas528-04-1

15839-70-0，GDP-L-Fuc

537039-67-1，UDP-6-N3-Glc

1955-26-6，UDP-L-Rha

137868-52-1，UDP-Gal

17479-04-8，UDP-GIcNH2

CMP-9-N3-Neu5Ac

LacNAc-ProN3

GDP-6-N3-L-Fuc

CMP-Neu5Az

CMP-Neu5Ac

15839-78-8，UDP-L-Ara

Ac3-6AzGlcNAc

6-炔基-L-fucose

UDP-GIcNTFA cas1355005-47-8

LacNAc-ProN3

26575-17-7，UDP-ManNAc

71662-09-4，D-Fructose 1-phosphate disodium

GDP-L-Fuc-6-PEG4-Biotin

1202854-87-2，UDP-6-N3-GalNAc

91183-98-1，UDP-GlcNAc

4212-65-1，木酮糖-5-磷酸酯

551-85-9，D-核酮糖-5-磷酸酯