cas:1802907-92-1,Tetrazine-PEG5-NHS ester的介紹
2026-03-04
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Tetrazine-PEG5-NHS ester 是一種結合了 四嗪基團、五聚乙二醇(PEG5)鏈 和 NHS酯基 的功能性有機化學試劑,廣泛應用于生物化學研究、材料功能化及生物標記領域。
化學結構與性質
分子式:C??H??N?O??
分子量:604.6
外觀:紅色固體或油狀物
溶解性:易溶于水、DMSO、DMF、DCM、THF、氯仿等極性有機溶劑,但在非極性溶劑中溶解性較差。
穩定性:
四嗪環對光敏感,需避光保存以防光解。
NHS酯基在過高或過低的pH值下會降低活性或加速降解,建議在pH 7.0–8.0的緩沖液中進行偶聯反應。
結構式:

核心功能基團
四嗪基團:
具有高反應活性,可與 反式環辛烯(TCO) 發生快速、特異的逆電子需求Diels-Alder(IEDDA)環加成反應,無需催化劑。
反應速率極快(二級速率常數可達10?-10? M?1s?1),適用于快速標記和靶向遞送體系的構建。
PEG5鏈:
由五個乙二醇單元組成,提供水溶性、空間柔性和分子間屏蔽效應。
減少非特異性結合,改善修飾體系的溶解性與穩定性。
NHS酯基:
可與蛋白質或多肽上的胺基(–NH?)形成穩定的酰胺鍵,實現高效偶聯。
應用領域
生物正交標記:
與TCO衍生物的反應是典型的生物正交化反應,能夠在細胞或體內條件下快速、特異地標記目標分子(如蛋白質、核酸)。
聚合物和材料功能化:
用于高分子鏈末端修飾、納米材料表面偶聯或響應型材料的構建,實現功能性界面設計。
分子探針和藥物遞送:
PEG鏈提供的水溶性與空間柔性,有助于減少非特異性吸附和增強生物分子穩定性,適合用于藥物分子或熒光探針修飾。
蛋白質修飾:
通過NHS酯基與蛋白質表面的賴氨酸殘基反應,標記抗體或抗原,用于流式細胞術、免疫熒光或蛋白質組學分析。
PROTAC技術:
作為連接子,將藥物分子與靶向載體(如抗體、納米顆粒等)連接起來,構建靶向藥物遞送系統。
儲存與操作注意事項
儲存條件:
短期(數天至數周):0–4°C
長期(數月至數年):-20°C,避光、干燥保存,避免反復凍融。
操作安全:
佩戴手套、護目鏡,在通風環境中進行。
取用時保持干燥,避免頻繁解凍,現配現用。
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